唐伯虎因为仕途坎坷，而又家破人亡，最后在饥寒交迫中，病逝死去。
唐伯虎出生在商人家庭，他的父亲是开酒馆的，但是当时根据明朝的制度，商人其实是地位最低的一个职业，所以说唐伯虎虽然出身地位不高，但家境还算殷实。唐伯虎从小就聪明好学，参加乡试考中举人第一名。本以为人生就此开挂，逐渐走向巅峰。然而好景不长，改变他命运的转折点到来了，唐伯虎上京参加会试，结果因为跟着徐京去拜访了当地的一些名人，莫名其妙地陷入了科举作弊案。不仅被贬为地方的小官吏，还被终身禁考。这一年他的父母以及妹妹，都相继离他而去，妻离子散，家道中落，他的人生仿佛一下子进入了悲惨世界。仕途的终结似乎打垮了唐伯虎的意志，他开始消沉，并沉迷于酒色，放浪形骸。而又因为家贫，他又不得不上街去卖画，靠卖春宫图来维持生计。生活的多灾多难也赋予了唐伯虎无限地创作能力，在这段期间，他创造出了大量的诗画，并流传至今。
生活虽然一下子陷入了低谷，但是唐伯虎对他的仕途仍在抱有希望。左等右等终于等来了一个机会，宁王朱宸濠想请他去当幕僚，结果这个宁王却是想带他一起造反，以至于他不得不装疯卖傻，才能得以逃回家中。至此他彻底死心，开始了穷困又风流快活的生活。54岁的时候，他写下这样的诗句，“人间地狱俱相似，只当漂流在异乡”，之后病逝而去。
唐伯虎这一生可谓是没有最惨，只有更惨。
他从小就经常被别人欺负，长大之后的路途也非常艰难，有很多故意给他下绊子。
他很有才华，但是他科举考试考运都不太好，考了好多次都没有中举当官，最多考了一个解元，反正仕途不顺吧。
唐伯虎唐寅早年风流倜傥， 但官途不顺。后来中年丧妻，老年有一个女儿相伴，过得非常的贫寒，最后在贫困交加中死去。
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