[化学--选修有机化学基础]肉桂酸甲酯(H)是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精.

2025-04-03 19:16:11
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回答1:

(1)①肉桂酸甲酯分子式为C 10 H 10 O 2 ,不饱和度为
2×10+2-10
2
=6,且分子中只含有一个苯环,苯环上只有一个取代基,故还含有1个C=C双键,故肉桂酸甲酯的结构简式为




故答案为:




②A、分子中含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,故A正确;
B、分子中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;
C、分子中含有酯基,在碱性条件下能发生水解反应,得到相应羧酸的盐和甲醇,故C正确;
D、分子中含有碳碳双键,能发生加聚反应,故D错误;
故答案为:AC;
(2)由A到H的转化结合肉桂酸甲酯的结构特点可知,A含有1个苯环、1个侧链,A不饱和度为
2×9+2-10
2
=5,故侧链中含有1个C=C双键,A的核磁共振氢谱谱图有6个吸收峰,分子中含有6种H原子,其面积之比为1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2,各种H原子数目为1、2、2、2、1、2,苯环中有3种H原子,分别为1、2、2,故侧链有3种H原子,分别为2、1、2,故侧链中不含甲基,故A的结构简式为

,A与溴发生加成反应生成B,B发生水解生成C,结合C的分子式可知,C的结构简式为

,C发生催化氧化生成D,D为

,D在银氨溶液中反应氧化反应,酸化生成E,E为

,E反应生成F,由E、F的分子式可知,E中羰基发生加成反应生成F,故F为





,结合肉桂酸甲酯的结构可知,F发生消去反应生成G,G与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯,故G为







,F通过酯化反应进行缩聚生成高聚物生成I,
①、由上述分析可知,F为





,含有羧基、羟基,故答案为:羧基、羟基;
②、由上述分析可知,B→C的反应类型是取代反应,F→G是消去反应,故答案为:取代反应,消去反应;
③、由(2)中分析可知,F→I是





过酯化反应进行缩聚生成高聚物生成I,反应方程式为:




 G→H是







与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯,反应方程式为




故答案为:








(3)







的同分异构体符合下列条件:ⅰ.分子内含苯环,且苯环上只有一个支链;ⅱ.一定条件下,1mol该物质与足量银氨溶液充分反应,生成4mol银单质,说明分子中含有2个-CHO,故符合条件的







的同分异构体的结构简式为:




故答案为: