这是乌尔曼反应
这个反应是德国化学家 Fritz Ullmann 在1901年发现的,是形成芳-芳键的最重要的方法之一。如果不同的卤代芳烃之间发生这个反应则理论上有3种新的联芳类产物,所以在合成上一般都只采用相同的卤代芳烃来实现这个反应。
经典的Ullmann反应一般需要剧烈的条件(高于200 °C),过量的Cu粉催化。伴随着金属有机化学的发展,Ullmann反应的条件和适用范围得到了扩展。比如,除了最常用的碘代芳烃,溴代芳烃、氯代芳烃也可用于反应。催化剂除了Cu外,Ni催化的偶联也有报道。
卤代芳烃在铜粉存在下加热发生偶联反应生成联苯类化合物。如碘代苯与铜粉共热得到联苯:
这个反应的应用范围广泛,可用来合成许多对称和不对称的联苯类化合物。芳环上有吸电子取代基存在时能促进反应的进行,尤其以硝基、烷氧羰基在卤素的邻位时影响最大,邻硝基碘苯是参与Ullmann反应中最活泼的试剂之一。
乌尔曼反应。
卤代芳香族化合物与Cu共热生成联芳类化合物的反应称乌尔曼反应。
取代反应
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