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一、取代反应
定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团
所代替的反应称为取代反应.
取代反应的类型很多, 中学化学中主要有下面几类:
1. 卤代反应烷烃、芳香烃、苯酚等均能发生卤代反应如:
2.硝化反应苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应如:
3.磺化反应苯、苯的衍生物, 几乎均可磺化.如:
(邻、对位产物为主)
4. 酯化反应
(1)羧酸和醇的反应.如:
(2)无机含氧酸和醇的反应.如:
5.水解反应:
卤代烃、酯、多糖、二糖、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应.如:
6. 与活泼金属的反应:
醇、酚、羧酸等均能与活泼金属如钠反应生成氢气.如:
7.醇与卤化氢(HX)的反应.如:
8.羧酸或醇的分子间脱水.如:
二、加成反应
定义有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合, 生成别的物质的反应, 叫加成反应分子结构中含有双键或叁键的化合物, 一般能与H2、X2(X为Cl、Br、I)、HX、H2O、HCN等小分子物质起加成反应.
如烯烃、二烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和高级脂肪酸及其甘油脂、单糖等.
说明:
1.羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
2.醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。
3.共轭二烯有两种不同的加成形式。
1. 和氢气加成.
2. 和卤素加成
3. 和卤化氢加成
4. 和水加成
三、消去反应
定义:有机化合物在适当条件下, 从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应称为消去反应, 又称消除反应
发生消去反应的化合物需具备以下两个条件:
(1)是连有一OH(或一X)的碳原子有相邻的碳原子;
(2)是该相邻的碳原子上还必须连有H原子.
1.醇的消去反应.如:
2. 卤代烃的消去反应.如:
四、聚合反应
定义:由许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应.
聚合反应有两个基本类型:加聚反应和缩聚反应.
1. 加聚反应.
由许多单个分子互相加成, 又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反应简称加聚反应.
烯烃、二烯烃及含 的物质均能发生加聚反应.如:
2. 缩聚反应
单体间相互结合生成高分子化合物的同时, 还生成小分子物质的聚合反应, 称为缩合聚合反应, 简称缩聚反应.
酚和醛、氨基酸(形成多肽)、葡萄糖(形成多糖)、二元醇与二元酸、羟基羧酸等均能发生缩聚反应.如:
五、有机氧化反应
1.燃烧(绝大多数有机物容易燃烧)如:
3. 催化氧化(或去氢)
(1) 乙烯催化氧化制乙醛(催化剂PdCl2和CuCl2)
(2) 乙醇催化氧化制乙醛(催化剂:Cu或Ag)
(3) 乙醛催化氧化制乙酸(催化剂:醋酸锰)
(4) 丁烷氧化法制乙酸(催化剂:羧酸的钴盐等)
4. 与强氧化剂:KMnO4(H+)的反应:
(1) 烯烃、二烯烃、炔烃,含有 的油脂都能使KMnO4(H+)的紫色褪色.如:
(2)苯的同系物也能使KMnO4(H+)的紫色褪色.如:
(2) 醛、甲酸及其酯、甲酸盐、葡萄糖等含有醛基的物质也能使KMnO4(H+)的紫色褪色.如:
5. 醛基(-CHO)与弱氧化剂:银氨溶液、新制Cu(OH)2的氧化反应. (-CHO均被氧化成-COOH),醛类、甲酸及其酯、甲酸盐、葡萄糖等均能发生上述反应.如:
六、有机还原反应
1.催化加氢(或去氢)的还原反应
含有 或 的不饱和化合物及含有 的醛、酮、单糖、羧酸等物质与H2的加成反应,都属于还原反应(其它反应见前面加成反应1.)如:
3. 硝基苯制苯胺
七、分解反应
1.热分解反应.如:
2.裂化、裂解反应.如:
八、酸碱反应
九、显色反应
1.苯酚溶液跟FeCl3溶液作用能显紫色.因苯酚和FeCl3在水溶液里反应,生成络离子而显紫色.
2.可溶性淀粉溶液遇碘变蓝色
因直链淀粉的结构能容纳碘钻入并吸附成包含物质而显蓝色.
4. 蛋白质(分子结构中含有苯环), 跟浓硝酸作用呈黄色因氨基酸中的苯环发生硝化反应, 生成黄色的硝基化合物.
十、与Na反应
醇、酚、酸分别与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的反应
羟基种类 重要代表物 与Na 与NaOH 与Na2CO3 与NaHCO3
醇羟基 乙醇 √ --- ---- ----
酚羟基 苯酚 √ √ √(不生成CO2) ----
羧基 乙酸 √ √ √ √
1. CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
2. CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
3. CH2Cl + Cl2 CHCl3 + HCl
4. CHCl3 + Cl2 CCl4+ HCl
CH3COONa + NaOH CH4↑+ Na2CO3
CH2 = CH2 + Br2 CH2Br—CH2Br
CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH
CH2 = CH2 + HBr CH3—CH2Br
CH2 = CH2 + H2 CH3—CH3
nCH2 = CH2 [ CH2—CH2 ] n
nCH2=CH-CH=CH2 [CH2-CH=CH-CH2] n
2CH3COOH+2Na CH3COONa+H2↑
2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2↑
CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2↑
CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
官能团
化合物类别 结构 名称 实例
烯烃 C=C 双键 CH2=CH2,乙烯
炔烃 C≡C 叁键 CH≡CH,乙炔
卤代烃 -X 卤素 C2H5Br,溴乙烷
烷基 -R 烷基 CH3-C6H5,甲苯
醇 R-OH 羟基 C2H5OH,乙醇
硫醇 R-SH 巯基 C2H5OH,乙硫醇
酚 Ar-OH 酚羟基 C6H5OH,苯酚
醚 R-O-R' 醚键,氧杂 C2H5OC2H5,乙醚
硫醚 R-S-R' 硫醚键,硫杂 C2H5OC2H5,乙硫醚
醛 -CHO 醛基 C2H5CHO,丙醛
酮 -CO- 羰基,氧代 CH3COCH3,丙酮
RCO- 酰基 CH3COCH2COC2H5,乙酰乙酸乙酯
羧酸 -COOH 羧基 C2H5COOH,丙酸
酰卤 -COCl 酰卤 CH3COCl,乙酰氯
酰胺 -CONH2 酰胺 CH3CONH2,乙酰胺
酯 R-COO-R' 酯基 CH3COOC2H5,乙酸乙酯
硝基化合物 -NO2 硝基 C6H5NO2,硝基苯
腈 -CN 氰基 CH3CN,乙腈
胺 -NH2 氨基 C6H5-NH2,苯胺
[注:伯胺,RNH2 仲胺,R2NH 叔胺,R3N 季胺,R4N+ ]
偶氮化合物 R-N=N-R' 偶氮基 C6H5N=NC6H5,偶氮苯
磺酸 -SO3H 磺酸基 C6H5SO3H,苯磺酸
巯(qiu)基 -SH
硫醚 R-S-R
烷基(甲基.........)
氨基 -NH2
成键双方都是“非金属元素”,之间是共价键!(铵根除外)如:o2 HCL H2SO4 CO2
城建双方一方“金属”一方“非金属”,之间是离子键!NaCL Fe2O3 CaCO3 NaOH
(AICI3除外)
电子式原则:每个元素符号周围4对电子(8个),就对了。(H除外)
离子化合物:离子间通过离子键形成的化合物。
存在范围:强碱,含氧酸盐,第一、二主族离子和第六、七主族的离子形成的化合物。
共价分子:
1.单质:仅有共价键的分子(注意:金刚石,晶体硅,石墨不是)
2.化合物:所有非金属化合物和含氧酸,非金属(除金刚石,晶体硅,石墨),非金属氧化物(除二氧化硅)
极性键:不同种元素原子间用过共用电子对形成的相互作用力。
非极性键:同种元素原子间用过共用电子对形成的相互作用力。
含活泼金属的是离子键
电子式中每个原子或离子都必须达到稳定结构
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