为什么羧酸在水中溶解度大于分子量相近的醇和醚？

溶解度的影响因素蛮多的，这里主要考虑分子极性的问题，也就是所谓“相似相溶”，即极性物质易溶于另一种极性物质，非极性易溶于非极性。

也就是说羧酸（小分子）的极性更近似于为极性分子的水而不是同为有机物的，极性较小的醇和醚，所以更易溶于水。具体分析如下：

分子极性大小可以用正负电荷中心的重合度衡量（具体参见 偶极矩）

羧酸结构如图

-COOH中心原子碳的电负性与氧的差距较大，形成两个C→O配位键（电子对全由C提供），电子云更偏近氧，氧原子显负电性，碳原子显正电性。而且整个羧酸根呈角型不对称结构，这里正负电荷中心明显不重合，极性比较大，（其中由于中心C原子正电性很大，对羟基氧电子吸引力很大，以至于羟基氧电子密度减小，O-H键变弱，甚至比较容易在水中像离子化合物一样电离出氢离子）

H2O同为正负电荷中心不重合的角形结构，且H与O之间电负性差距比C-O之间还大，所以水分子极性很大

至于醇类，虽然也有C-OH结构，但是比羧基少一个非羟基氧，中心C原子正电性不是很大，极性比较弱（在水中也基本电离不出氢离子）

醚类的话，虽然有C-O-C结构，但是它结构（正负电荷中心）比较对称，的两边往往还有碳链，对于整个分子来说就大大削弱了整体的分子极性。

当然同理，若羧酸分子量较大，碳链较长的话也会削弱整体的分子极性，到时候就说不定更易溶于有机溶剂了。

而且-OH结构易于与水分子容易形成氢键，这样有利于分子在水中的扩散，这也是一些小分子羧酸和醇易溶于水的原因之一。

羧基的极性比羟基大，而且也能和水形成氢键，根据相似相溶的性质羧酸溶解度较大