他们俩人的恩仇在三国志里说的很详细了:建安元年(公元196年),曹操表刘备为镇东将军,封宜城亭侯。袁术率大军进攻徐州,刘备迎击,两军在盱眙、淮阴相持。这时,吕布偷袭了下邳。刘备回军,中途军队溃散,乃收余军东取广陵,为袁术所败,转军海西,困顿至极,得从事东海糜竺以家财助军。于是向吕布求和,吕布让刘备驻军小沛。其后袁术派纪灵领步骑三万攻小沛,吕布也知道唇亡齿寒的道理,用“辕门射戟”使两家罢兵。不久,刘备再度召募了万余人的军队,吕布恶之,于是率军进攻小沛。刘备战败,前往许都投奔曹操。曹操表奏刘备为豫州牧,又益其兵,并给与粮草,让刘备屯沛地。其后人称刘备为“刘豫州”。 建安三年(公元198年),吕布派高顺和张辽进攻刘备,曹操虽派夏侯惇援救,但被击败。沛城最终被攻破,刘备妻子被掳,单身逃走。刘备在梁国国界中与曹操相遇,于是与曹操联合进攻吕布,吕布投降后,刘备力劝曹操杀死吕布。其后刘备与曹操回到许都,被表为左将军。 建安四年(公元199年),车骑将军董承受汉献帝衣带诏,刘备起初未敢加入。后曹操与刘备“煮酒论英雄”,曹操对刘备说:“今天下英雄,唯使君与操耳。本初之徒,不足数也。”刘备心惊,筷子掉落。此事后刘备知道曹操难容自己,遂与董承等人同谋。恰逢当时曹操派刘备与朱灵一起攻击袁术,其后刘备进军下邳,杀徐州刺史车胄,留关羽守下邳,行太守事,自己还小沛。东海昌豨以及诸郡县多从刘备,刘备遂有兵数万,于是北连袁绍抗击曹操。曹操派司空长史沛国刘岱、中郎将扶风王忠往攻,被刘备击退。
在与曹操煮酒论青梅后怕曹操杀他,于是借袁术起兵造反的话题向曹朝借兵去打袁术
袁术称帝后。